切尔西内部对亨德森的评价颇高，他清楚自己的场外角色。经过一个月的调整和训练，亨德森接近进入球队大名单，并已经参与合练。虽然左臂在世界杯上受伤仍需缠着保护绷带，但自上周起，他已进入康复的最后阶段。切尔西将在周五晚间客场迎战布伦特福德，多位来自科巴姆训练基地的人士对亨德森赞誉有加，称其工作态度严谨，始终是最后一个离开的队员，且对足球充满热情。

亨德森在加盟切尔西时，队友们正在澳大利亚和亚洲进行季前赛，他便立即开始在训练场内的健身房努力锻炼，尽管手臂伤势限制了他的训练。亨德森意识到，球队招募他并不只是为了在场上表现，更希望他能在场下给予支持。他坚持观看每一场主客场的比赛，以保持与球队的联系。

亨德森还了解到，自己即将进入一个年轻的更衣室，这里的年轻球员往往不愿意向高层反馈问题，他将这一理解视为自己的职责之一。作为一位也曾经历过类似阶段的球员，他努力挖掘年轻队员的潜力，帮助他们达到最佳状态。亨德森的加盟也是在戴夫·法洛斯的推荐下实现的，法洛斯之前在利物浦工作，现在是切尔西的体育总监，负责潜在新援的背景调查。对亨德森的调查无需深入，法洛斯了解他能为球队带来的纪律性和经验。 qy球友会官网

切尔西的医疗团队对亨德森同样给予了高度评价，布莱斯·卡瓦纳对此作证。切尔西的所有体育总监均认可亨德森的领导能力，阿隆索对此表示感谢，期待亨德森能够尽快回到赛场。