克鲁奇公司总裁里奇·保罗在播客中透露，沃特森在本季遭遇第二次右腿腘绳肌伤后，他曾劝说球员不要急着在季后赛复出。沃特森在2026年2月4日对尼克斯的双加时比赛首次出现右腿腘绳肌二级拉伤，休战约一个半月、缺席19场；随后在2026年4月对爵士再度受伤，之后没有回到季后赛阵容。保罗担心如果带伤出战而导致更严重的撕裂，会影响沃特森拿到人生首份大合同甚至职业前景，因此劝其慎重处理复出时机。

据报道，掘金方面此前给出的报价约为4年7000万，而最终骑士通过先签后换以4年8800万得到沃特森，沃特森将选择骑士的8号球衣（上任8号为塞克斯顿）。数据机构Kalshi预测，沃特森加盟后新赛季骑士至少能拿下49胜——上季骑士取得53胜，阵容深度加强的情况下保底49胜意味着冲击东部前四问题不大。

两周前Klutch组织的训练营可见沃特森身形仍然精瘦，手臂、小腿与大腿肌肉线条明显，显示他在近五个月康复期保持了高强度训练。美记特里·普鲁托援引一位NBA高管的话称，多支教练组认为沃特森是顶级侧翼锋线，且相信他在进攻端还有明显提升空间。 qy球友会官网

上季沃特森场均出场29.6分钟，得到14.6分、4.9个篮板、2.1次助攻、0.88次抢断和1.12次盖帽，投篮命中率49.1%、三分命中率41.1%，他的能力已为外界认可，因此俱乐部在康复与长期价值之间做出的谨慎选择显得合理。