骑士随队记者Chris Fedor在播客《Wine and Gold Talk》中谈到关于德玛尔·德罗赞与骑士的传闻。他表示德罗赞是一名资深自由球员，签下他的薪资并不算离谱。Fedor还提到，德罗赞与詹姆斯·哈登有私人交情，哈登整个休赛期都在和德罗赞讨论加入骑士的可能性——强调只是“可能性”。当时哈登并不清楚骑士后来会通过交易得到佩顿·沃特森，因此他私下尽力联系那些理论上可能加盟骑士的球员，试图为球队招募合适人选。上赛季德罗赞场均得到18.4分、2.9个篮板和4.1次助攻。