退役后的讨论从“威少还能打吗”迅速转向“他的历史地位如何”。1座MVP、209次三双、9次入选最佳阵容，外加2次得分王和3次助攻王，这样的个人履历在任何年代都足够醒目；但没有总冠军和不尽如人意的季后赛战绩，又让他在历史排行上存在争议。

威少最有说服力的筹码是那一串数据：9次全明星、把奥斯卡保持了几十年的三双纪录超越并推高到209次，生涯中有4个赛季场均三双，单季42次三双、连续11场三双等标志性纪录，显示出他那种影响比赛的强度和统治力。从峰值高度和产量看，威少完全有资格进入控卫历史前十的讨论范围。

反对的声音主要集中在效率、打法和团队荣誉上。有人认为他“追求数据”、投射与无球威胁不足、随着年龄增长爆发力下降后进攻终结力受限，这些短板在季后赛和球队体系中更容易暴露。而缺少总冠军，也的确是阻碍他向更高名次攀升的关键因素。 qy球友会官网

不同媒体与圈内人的评价并不一致：有的评选把他排在第9位，前面是魔术师、库里、大O、杰里·韦斯特、保罗、斯托克顿、基德和纳什；也有媒体将他列第10或更靠后，理由多与缺少球队荣誉和季后赛表现有关。与此同时，曾与他共事或交手的教练与队友有时会给出更高评价，认为他的比赛冲击力在实际对抗中更具威慑力。

综合这些观点，给威少一个合理的历史控卫区间大概在第8到第12名之间，第9位可视为一个中间且公平的位置。排到前五显得困难，主要受制于冠军与季后赛履历；排得过靠后又难以与他那座MVP与历史三双王的硬性荣誉相称。